Steffen Freund begann seine Karriere bei der BSG Motor Süd Brandenburg. Als Schüler wechselte er zur BSG Stahl Brandenburg, wo er vom Juniorenbereich bis in die DDR-Oberliga-Mannschaft aufstieg.
1991 der Sprung in die Fußball-Bundesliga zum FC Schalke 04 und wurde dort zu einem der wichtigsten defensiven Mittelfeldspieler. Schweren Herzens, aber der sich bietenden Perspektiven bewusst, verlässt er 1993 Gelsenkirchen in Richtung Borussia Dortmund. Dort verbringt er seine erfolgreichste Zeit und bestreitet bis 1999 insgesamt 117 Bundesliga-Spiele.
Mit dem BVB wurde Steffen Freund zweimal Deutscher Meister (1995 und 1996), Champions League- (1997), sowie Weltpokalsieger (1997).
Im Januar 1999 unterschrieb er für viereinhalb Jahre bei Tottenham Hotspur und wechselte in die englische Premier League. Nach einem kurzen Bundesligaeinsatz 2003 beim 1. FC Kaiserslautern beendete er seine Karriere 2004 wieder in England bei Leicester City.
Der defensive Mittelfeldspieler absolvierte 21 Länderspiele für die Deutsche Fußballnationalmannschaft, schoss dabei 9 Tore und gewann mit dem Team die Fußball-Europameisterschaft 1996 in England.

Als exzellenter Englandkenner mit besten Verbindungen in die Premiere League war der meinungsfreudige Brandenburger bereits für mehrere TV-Sender bei großen internationalen Turnieren im Einsatz.